Cerca de la Plaza de Callao, en el siglo XV, una callejuela oscura y estrecha se convirtió en uno de los lugares por los que era mejor no pasar y que se conocía popularmente como «calle del perro». Esta estrechísima calle se ubicaba entre las actuales calles Tudescos y Libreros y fue una de las casi veinte calles que se perdieron para que la Gran Vía se pudiera construir. En su momento fue la calle más estrecha de la ciudad, puesto que medía tan solo 2,3 metros de ancho.

En este lugar se encontraba la casa de Enrique Villena, hijo de Pedro de Aragón y Juana de Castilla, acusado de hereje y apresado por la Inquisición. Según lo que se podía oír, era aficionado a ciertas artes oscuras y en su casa guardaba instrumentos de ciencia y física, además de varios libros prohibidos. Para proteger lo que dentro había de curiosos y enemigos, puso de guardián a un enorme mastín negro y temible en la puerta.

Al poco tiempo se extendió la noticia sobre la calle y el perro, del que se decía que, además de ser peligroso por sus ataques, podía echar el mal de ojo a quien quisiera. Por tanto, eran pocos los que pasaban por dicha calle y caminaban con cuidado por los alrededores. Así hasta que murió el perro, debido a un flechazo acertado de un ballestero, al que había atacado anteriormente. Sin embargo, no todo acaba aquí. Pasado un tiempo del fallecimiento del can, algunos madrileños afirmaron ver su espíritu rondando la zona y asustando al que por allí pasaba.